Bueno esa es la pregunta para todos! antes que nada quiero aclarar que pueden opinar no importando las veces que te hayas pasado ya el DS (yo voy ya en el NG++++), puesto que siempre la dificultad de los boss aumenta cuando te lo das vuelta.

Mi opinión personal es y seguirá siendo siempre los cuatro reyes, claro después de haberte pasado el dark souls la primera vez, es que simplemente yo pienso que si los derrotas a ellos ya te puedes dar vuelta el juego xD. el hecho de que tengas que elegir minuciosamente tu equipo , tener siempre el puto anillo de artorias ya te deja a pensar como te armarás para el combate (con los otros me basta tener el anillo de favor y de havel ) , tener que sacarte partes de tu armadura porque te deja muy pesado ..uff ! por lo menos a mi ya derrotar a los otros jefes me es muy sencillo por el hecho de que ya... que te maten tantas veces .. algo aprendes no ? jaja ! hasta ahora mismo eh intentado todo para derrotarles (voy en el NG++++) : ser un tanque y pegarles con el arma a dos manos. piromancias mezclados con melee .. eh incluso armas de dragones ( tengo el espadón de dragon a +5 ). y aún así hasta ahora estoy estancado, me falta solo derrotarlos a ellos y voy con gwyn, pero el solo hecho de que al prender la 360 piense en que me voy a enfrentar a ellos me desanima y ... me dedico a vagabundear por lordran antes de ir a por ellos xD !.

ya después colocaría a orstein y al gordo .. lecho del caos no lo pongo porque es mas suerte que otra cosa (creo yo) y como tercer lugar colocaría a molinete .... JAJAJA mentira mi tercer lugar sería gwyn .. TERCER LUGAR PARA GWYN PABLOSKY ES QUE ESTÁS DEMENTE HOMBRE .. no! en serio , lo coloco en el tercer lugar porque fui bendecido con tener buen esparring ( o como se digaxD) entonces le bajo la vida hasta la mitad y de ahí a esquivar se ah dicho jaja.

espero no haberme alargado tanto . saludos !

De los dos juegos veamos


Del dark souls 1 serian los cuatro reyes tambien, principalmente por que era nivel 50 con armadura ligera y una pobre uchigatana a +3
Dels dark souls 2 diria que el ultimonboss del dlc :Sinh, esa pelea es epica, es fuerte, resister, varios ataques y en lo general my favorito de las saga

Para mi fue en Dark Souls 1 son :

Dragon Rojo del principio (Como era ladron tenia la armadura mas ... cool)   

Lecho del caos (cuando todo se empieza a derrumbar el piso).   

Descarga insesante, porque no lo mate con el truco al principio.   

Seth el descamado (porque queria su espada) y la consegui.    

DkS: Cuatro Reyes, pero solo las primeras veces, despues me hice otro pj con un espadón encantado y magias y ya no volvio a molestarme ningún otro boss nunca mas
DkSII: Bueno, es que no hay mucho boss que me moleste durante tiempo, yo aprendo en base al enemigo y me preparo contra todo, de todas formas, los que me costaron las primeras veces fueron Darklurker y la Autoridad Real de las Ratas, y si hablamos de opcionales, el Dragón Antiguo
Luego, ya si me hablas de los bosses del DLC los tres salteadores de tumbas me pillaron por sorpresa como mucho, porque no se convirtieron en molestia, mori 3 veces como mucho, Elena, la Reina Escuálida unas 4, 5, creo, pero esque este boss está hecho por una entidad que no pertenece a este mundo, lo de matar al clon de Velstadt, e intantaneamente despues de matarlo yo invocar un segundo es mas que maligno (a ser sincero, y sin animo de fardar son las maximas veces seguidas que me ha matado unos bosses desde que empecé el juego), Sinh no llegó a matarme, pero sació a gusto mis ganas de cazar un dragón como es debido en Dark Souls (Kalameet no cuenta, Gough te ayuda, y el Dragón Antiguo en realidad es falso, antes era

:

  )

Pues me atore casi una semana con ornstein y smough, subi como 30 niveles hasta que los derrote.
De ahi ese mismo dia acabe con molinete, nito y los cuatro reyes al primer intento el mismo dia xd.
El demonio Aries me desesperaba bastante junto con el demonio salvaje, en cuanto entraba me mataban   
y con sif el lobo tambien batalle bastante

Si tuviera que destacar alguno, sería el Demonio del martillo que aparece al romperse el suelo cuando volvemos al refugio de los no muertos

Pikachu y Snorlax

Descarga incesante

Los 4 Reyes
Esos fueron los que más dificultades me dieron

Pues yo el primero pondria al demonio de Aries.Encima que sale casi al principio que aun no sabes muy bien de que va el juego el sitio es estrechisimo y los pu*** perros casi sale la consola por la ventana XD.
Otro que me costo muchisimo fue el lecho del caos y magus pero creo que con el que peor lo pase fue Aries en la primera partida

de Ds1: Aries es facil si llevas una lanza para los perritos y luego otra arma para el, sus ataques son faciles, para mi los mas dificiles son lo de cortar las cola xk tiene k ir con ojo de no romperles el culo, pero aparte de esos el combate más dificil es Ornestein y smough o los cuatro reyes cuando estan los 4 (que aunque mates a uno seguiran siendo 4 )

de Ds2: dificil lo que es dificil ninguno obligatorio, opcional el dragon antiguo y si no lo haces bien el trio calavera del dlc del rey hundido